Циклогексанон формула структурная

Содержание
  1. Циклоалканы: строение, получение и химические свойства
  2. Строение циклоалканов
  3. Изомерия циклоалканов
  4. Геометрическая (цис-транс-) изомерия
  5. Номенклатура циклоалканов
  6. Химические свойства циклоалканов
  7. 1. Реакции присоединения к циклоалканам
  8. 1.1. Гидрирование циклоалканов
  9. 1.2. Галогенирование циклоалканов
  10. 1.3. Гидрогалогенирование
  11. 2.Реакции замещения
  12. 2.1. Галогенирование
  13. 2.2. Нитрование циклоалканов
  14. 2.3. Дегидрирование
  15. 3.1. Горение
  16. 3.2. Окисление
  17. Получение циклоалканов
  18. 3. Дегалогенирование дигалогеналканов
  19. Циклогексанон
  20. Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
  21. Метод получения:
  22. Симптомы острого отравления:
  23. Симптомы хронического отравления:
  24. Нормативные документы, связанные с веществом:
  25. Применение:
  26. Циклогексан
  27. Методы получения
  28. Конформация циклогексана
  29. Конверсия цикла циклогексана
  30. Структура, свойства, синтез и использование циклогексена / химия
  31. Структура циклогексена
  32. Межмолекулярные взаимодействия
  33. Химические названия
  34. Растворимость в воде
  35. Растворимость в органических растворителях
  36. Плотность пара
  37. разложение
  38. полимеризация
  39. стабильность
  40. реакции
  41. синтез
  42. приложений
  43. риски
  44. ссылки

Циклоалканы: строение, получение и химические свойства

Циклогексанон формула структурная

Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, которые содержат замкнутый углеродный цикл.

Общая формула циклоалканов CnH2n, где n≥3.

Строение, номенклатура и изомерия циклоалканов

Химические свойства циклоалканов

Получение циклоалканов

Строение циклоалканов

Атомы углерода в молекулах циклоалканов находятся в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре σ-связи С–С и С–Н. В зависимости от размеров цикла меняются валентные углы.

В малых циклах (циклопропан и циклобутан) валентные углы между связями С–С сильно отличаются от валентных углов между связями С–С в алканах (109о35′). Поэтому в малых циклах возникает напряжение, которое приводит к высокой реакционной способности таких циклоалканов.

Самый простой циклоалкан — циклопропан, представляет, по сути, плоский треугольник.

σ-Связи в циклопропане называют «банановыми». Они не лежат вдоль оси, соединяющей ядра атомов, а отклоняются от неё, уменьшая напряжение в молекуле циклопропана.

 По свойствам «банановые» связи напоминают π-связи. Они легко разрываются.

Поэтому циклопропан очень легко вступает в реакции присоединения с разрывом углеродного цикла.

Остальные циклоалканы имеют неплоское строение. Молекула циклобутана имеет перегиб по линии, соединяющей первый и третий атомы углерода в кольце:

Циклобутан также вступает в реакции присоединения, но угловое напряжение в циклобутане меньше, чем в циклопропане, поэтому реакции присоединения к циклобутану протекают сложнее.

Большие циклы имеют более сложное, неплоское строение, вследствие чего угловое напряжение в молекулах больших циклоалканов почти отсутствует.

Циклоалканы с большим циклом не вступают в реакции присоединения. Для них характерны реакции замещения.

Строение циклопентана также неплоское, молекула представляет собой так называемый «конверт».

Молекула циклогексана не является плоским многоугольником и принимает различные конформации, имеющие названия «кресло» и «ванна»:

«кресло»                                                     «ванна»

Изомерия циклоалканов

Для  циклоалканов характерна структурная изомерия, связанная с разным числом углеродных атомов в кольце, разным числом углеродных атомов в заместителях и с положением заместителей в цикле.

  • Изомеры с разным числом атомов углерода в цикле отличаются размерами углеродного цикла.
Например.Изомеры с разным числом углеродных атомов в цикле – это этилциклопропан и метилциклобутан с общей формулой С5Н10
ЭтилциклопропанМетилциклобутан
  • Изомеры с разным числом атомов углерода в заместителях отличаются строением заместителей у одинакового углеродного цикла.
Например.Структурные изомеры с различным числом углеродных атомов в заместителях – 1-метил-2-пропилциклопентан  и 1,2-диэтилциклопентан
1-Метил-2-пропилциклопентан1,2-Диэтилциклопентан
  • Изомеры с разным положением одинаковых заместителей в углеродном цикле.
1,1-Диметилциклогексан1,2-Диметилциклогексан
  • Межклассовая изомерия: циклоалканы изомерны алкенам.
Например.Формуле С3Н6 соответствуют циклопропан и пропен.
ЦиклопропанПропилен

Геометрическая (цис-транс-) изомерия

У циклоалканов с двумя заместителями, расположенными у соседних атомов углерода в цикле цис-транс-изомерия обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла.

В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости цикла, в транс-изомерах – заместители расположены по разные стороны.
Например.В молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):
цис-1,2-Диметилциклопропан транс-1,2-Диметилциклопропан

Для 1,1-диметилциклопропана цис-транс-изомерия не характерна.

Номенклатура циклоалканов

В названиях циклоалканов используется префикс -ЦИКЛО.

Название циклоалканаСтруктурная формула
Циклопропан
Циклобутан
Циклопентан
Циклогексан

Название циклоалканов строится по следующим правилам:

1.  Цикл принимают за главную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь,  являются в ней заместителями.

2. Нумеруют атомы углерода в цикле так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи.

Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д.

Например, 1,1-диметилциклопропан или 1,1,3-триметилциклопентан.

4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке.

Например: 1,1-диметил-3-этилциклопентан.

5. Называют углеродный цикл.

Химические свойства циклоалканов

Циклоалканы с малым циклом (циклопропан, циклобутан и их замещенные гомологи) из-за большой напряженности в кольце  могут вступать в реакции присоединения.

1. Реакции присоединения к циклоалканам

 Чем меньше цикл и чем больше угловое напряжение в цикле, тем легче протекают реакции присоединения. Способность вступать в реакции присоединения уменьшается в ряду: циклопропан > циклобутан > циклопентан.

1.1. Гидрирование циклоалканов

С водородом могут реагировать малые циклы, а также (в жестких условиях) циклопентан. При этом происходит разрыв кольца и образование алкана.

Циклопропан и циклобутан довольно легко присоединяют водород при нагревании в присутствии катализатора:

Циклопентан присоединяет водород в жестких условиях:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Циклогексан и циклоалканы с большим число атомов углерода в цикле с водородом не реагируют.

1.2. Галогенирование циклоалканов

Циклопропан и циклобутан реагируют с галогенами, при этом тоже происходит присоединение галогенов к молекуле, сопровождающееся разрывом кольца.

Например. Циклопропан присоединяет бром с образованием 1,3-дибромпропана:

1.3. Гидрогалогенирование

Циклопропан и его гомологи с алкильными заместителями у трехчленного цикла вступают с галогеноводородами в реакции присоединения с разрывом цикла.

Например, циклопропан присоединяет йодоводород.
 Присоединение галогеноводородов к гомологам циклопропана с заместителями у трехатомного цикла (метилциклопропан и др.) происходит по правилу Марковникова.
Например, при присоединении бромоводорода к метилциклопропану преимущественно образуется 2-бромбутан

2.Реакции замещения

В больших циклах (циклопентане, циклогексане) благодаря неплоскому строению молекул не возникает  угловое напряжение. Поэтому большие циклы гораздо более устойчивы, чем малые, и реакции присоединения с разрывом связей С-С для них не характерны. В химических реакциях они ведут себя подобно алканам, вступая в реакции замещения без разрыва кольца.

2.1. Галогенирование

Галогенирование циклопентана, циклогексана и циклоалканов с большим количеством атомов углерода в цикле протекает по механизму радикального замещения.

Например, при хлорировании циклопентана на свету или при нагревании образуется хлорциклопентан

При хлорировании метилциклопентана замещение преимущественно протекает у третичного атома углерода:

2.2. Нитрование циклоалканов

При взаимодействии циклоалканов с разбавленной азотной кислотой при нагревании образуются нитроциклоалканы.

Например, нитрование циклопентана.

2.3. Дегидрирование

При нагревании циклоалканов в присутствии катализаторов протекает дегидрирование – отщепление водорода.

Циклогексан и его производные дегидрируются при нагревании и под действием катализатора до бензола и его производных.

Например, бензол образуется при дегидрировании циклогексана.
Например, при отщеплении водорода от метилциклогексана образуется толуол.

3.1. Горение

Как и все углеводороды, алканы горят до углекислого газа и воды. Уравнение сгорания циклоалканов в общем виде:

CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q

Например, горение циклопентана.

2C5H10 + 15O2 → 10CO2 + 10H2O + Q

3.2. Окисление

При окислении циклогексана азотной кислотой или в присутствии катализатора образуется адипиновая (гександиовая) кислота:

Получение циклоалканов

Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие  5 и более атомов углерода в главной цепи, при нагревании в присутствии металлических катализаторов образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс  отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

Дегидроциклизация алканов — важный промышленный способ получения циклоалканов.

2. Гидрирование бензола и его гомологов

При гидрировании бензола при нагревании и в присутствии катализатора образуется циклогексан:

При гидрировании толуола образуется метилциклогексан:

Этим способом можно получить только циклогексан и его гомологи с шестичленным кольцом.

3. Дегалогенирование дигалогеналканов

При действии активных металлов на дигалогеналканы, в которых между атомами галогенов находится три и более атомов углерода.

Например, 1,4-дибромбутан реагирует с цинком с образованием циклобутана

Таким образом можно синтезировать циклоалканы заданного строения, в том числе циклоалканы с малыми циклами (С3 и С4).

Источник: https://chemege.ru/cikloalkany/

Циклогексанон

Циклогексанон формула структурная

  • анон
  • пимелинкетон
  • секстон

Тип вещества: органическое
Внешний вид: бесцветн. жидкость
Брутто-формула (система Хилла): C6H10O
Формула в виде текста: CH2(CH2CH2)2CO
Молекулярная масса (в а.е.м.): 98,143
Температура плавления (в °C): -40,2
Температура кипения (в °C): 155,6
Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

96,3 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 55% циклогексанон 45%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

  • ацетон: растворим
  • бензол: растворим
  • вода: 7 (20°C)
  • диэтиловый эфир: растворим
  • сульфолан: смешивается 
  • хлороформ: растворим
  • этанол: растворим

Плотность: 0,9478 (20°C, г/см3, состояние вещества – жидкость)

Метод получения:

В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и термометром, помещают 15 г циклогексанола и 20 мл диэтилового эфира. Содержимое колбы охлаждают до 0…5°С.

Отдельно в стакане готовят хромовую смесь, растворяя 13,8 г дихромата натрия в 150 мл воды и смешивая полученный раствор с 12 мл концентрированной серной кислоты (осторожно прибавляют кислоту в водный раствор дихромата).

Полученную хромовую смесь из капельной воронки небольшими порциями прибавляют в колбу при работающей мешалке, поддерживая температуру не выше 5 С. После прибавления окислителя продолжают перемешивание реакционной массы в течение 3 ч при комнатной температуре.

Затем смесь переносят в делительную воронку и экстрагируют эфиром два раза порциями по 30 мл. Объединенные эфирные вытяжки встряхивают с безводным карбонатом калия, отделяют его и сушат сульфатом натрия.

Далее экстракт помещают в колбу Вюрца, отгоняют сначала на водяной бане эфир, а оставшийся циклогексанон перегоняют на газовой горелке с сеткой, собирая фракцию с т. кип. 155… 157°С.

Выход 12 г (80% от теоретического).

Циклогексанон — бесцветная жидкость. Ограниченно растворим в воде, растворим в спирте, эфире. Т. кип. 156,7°С; 47°С (при 2 кПа или 15 мм рт. ст.); d =0,9478; n = 1,4507.

УФ-Спектр (в гексане): 285 нм (lg e 1,15).

Хроматография: на оксиде алюминия, система циклогексан — диэтиловый эфир (4:1). Rf = 0,24.

Способы получения:

  • Нагреванием циклогексанола с нонагидратом нитрата железа(III) и моногидратом гидросульфата натрия без растворителя при 90 С 185 минут. (выход 90%)

Используется для синтеза веществ:

гександиовая кислота

Реакции вещества:

  • Окисляется раствором гипобромита натрия до адипиновой кислоты. (выход 82%) 

Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,4507 (20°C)

Давление паров (в мм.рт.ст.):

Показатели диссоциации: pKBH+ (1) = -6,8 (25°C, вода)Диэлектрическая проницаемость: 18,3 (20°C)Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 2,2 (25°C)Удельная теплоемкость при постоянном давлении (в Дж/г·K): 1,8 (20°C)Температура вспышки в воздухе (°C): 40Температура самовоспламенения на воздухе (°C): 495

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

  • 2780 (белые мыши, перорально)
  • 1540 (кролики, внутрибрюшинно)
  • 1130 (крысы, внутрибрюшинно)
  • 930 (морские свинки, внутрибрюшинно)
  • 1400 (мыши, перорально)
  • 1230 (мыши, внутрибрюшинно)

Симптомы острого отравления:

Токсическое действие на животных. Наркотик. При остром отравлении у белых мышей, морских свинок и кошек 15 мг/л вызвали раздражение слизистых оболочек, нарушение равновесия, сонливость; у многих животных через час наркоз (Тrеоn et al.). Концентрации 15, 20 и 25 мг/л вызвали наркоз длительностью от 8 до 56 ч, 5 и 10 мг/л – возбуждение и атаксию (Воронин).

Минимальная наркотическая концентрация при 2-часовом воздействии для мышей и крыс 2,5-3 мг/л. При 2-часовом вдыхании для мышей ЛК50 = 23,75-25 мг/л (Тrеоn et al.; Воронин) и 9,7 мг/л (Ломонова).

Пороговая концентрация для мышей по изменению суммационной способности нервной системы при 40-минутной экспозиции 1,2 мг/л; для крыс по влиянию на условнорефлекторную деятельность при 2-часовой экспозиции 0,1 мг/л (Ломонова).

Минимальная концентрация, изменяющая протекание безусловного рефлекса кроликов, при 40-минутном воздействии 8 мг/л, при 8-часовой экспозиции 0,4-0,65 мг/л, нарушающая условно-рефлекторную деятельность (экспозиция 40 мин) 2-8 мг/л, изменяющая частоту дыхания 0,5-2,0 мг/л. У кошек 10-25 мг/л при 0,5-часовом воздействии вызвали слюнотечение (Воронин).

Наркоз – без стадии возбуждения (Новгородова и др.). Концентрация 12 мг/л при общей длительности экспозиции 90 ч (15 раз по 6 ч) вызвала гибель 50% подопытных кроликов при картине легкого наркоза, затрудненного дыхания, конъюнктивита (Тrеоn et al.).

Действие на человека. Минимальная концентрация, вызывающая раздражение глаз и верхних дыхательных путей при минутной экспозиции, 0,5 мг/л (Воронин).

Порог восприятия запаха у наиболее чувствительных лиц 0,00021 мг/л, порог изменения световой чувствительности – на уровне 0,00011 мг/л; порог рефлекторного действия на электрическую активность головного мозга 0,00006 мг/л (Добринский).

Концентрация 0,1 мг/л оценивалась как переносимая в течение 8 ч, 0,3 мг/л вызвали раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла (Nelson et al.).

Поступление в организм и выделение. Жидкий циклогексанон всасывается через кожу. До 50% циклогексанона выделяется с мочой в связанном с серной и глюкуроновой кислотами виде (Elliot et al.; Тrеоn et. al.).

Симптомы хронического отравления:

Хроническое отравление у животных.

У мышей, крыс и кроликов, вдыхавших 2 мг/л в течение 80-110 дней по 6-6,5 ч в день, наблюдалось отставание роста, снижение потребления кислорода, временный лейкоцитоз, эозинофилия, сдвиг лейкоцитарной формулы влево, увеличение протромбинового времени, повышение возбудимости центральной нервной системы, изменение массы щитовидной железы, надпочечников и внутренних органов.

Воздействие 0,1 мг/л в течение 4 месяцев вызвало у крыс лишь изменение условнорефлекторной деятельности (Воронин; Ломонова). При круглосуточном вдыхании 0,46 мг/м3 в течение 87 дней у крыс отмечены нарушение соотношения хронаксии мышц-антагонистов, повышение активности холинэстеразы крови, уменьшение количества SH-групп в сыворотке крови (Добринский).

Нормативные документы, связанные с веществом:

  • МУК № 4.1.618-96 “Методические указания по хромато-масс-спектрометрическому определению летучих органических веществ в атмосферном воздухе” 

Применение:

Растворитель для резин, каучуков, смол, клеев. В производстве адипиновой кислоты и капролактама.

Источник: http://himiya.gosstandart.info/kislorodosoderzhashchaya-organika/ketony/ciklogeksanon/

Циклогексан

Циклогексанон формула структурная

Циклогексан – циклоалкан с молекулярной формулой $C_6H_{12}$ (аббревиатура Cy). Циклогексан в основном используется для промышленного производства адипиновой кислоты и капролактама, которые являются предшественниками нейлона. Циклогексан представляет собой бесцветную, легко воспламеняющаяся жидкость с характерным запахом, напоминающим чистящие средства (в которых иногда используется).

Рисунок 1.

Методы получения

  1. Современное промышленное производство.

    В промышленном масштабе, циклогексан получают путем гидрирования бензола. Производство циклогексана занимает около 11,4% мирового спроса на бензол. Реакция является сильно экзотермической, с $\triangle H$ (500 K) = 216.37 кДж / моль). Дегидрирование начинается при температурах выше 300$\circ$С, что отражает благоприятную энтропию для дегидрогенизации.

    Рисунок 2.

  2. Исторические методы.

    В отличие от бензола, циклогексан не легко получить из природных ресурсов, таких как уголь. По этой причине, на первых этапах исследователям синтезировать циклогексан не удавалось:

    В 1867 г. Бертло восстанавливал бензол с иодистоводородной кислотой при повышенных температурах.

    В 1870 году Адольф фон Байер повторил реакцию и назвал продукт реакции “гексагидробезен”.

    В 1890 году Владимир Марковникова полагал, что он мог получить это соединение перегонкой Кавказской нефти, назвав его “гексанафтен”.

    Как неожиданно оказалось позже, циклогексаны, полученные методами, указанными выше (“гексагидробезен” и “гексагидробезен”), имели температуру плавления на 10$\circ$C выше, чем циклогексан полученный гидрированием бензола.

    Эта загадка была решена в 1895 году Марковниковым и Николаем Зелинским, когда они определили, что “гексагидробезен” и “гексагидробезен” являются метилциклопентаном, образующимся в результате неожиданной реакции перегруппировки:

    Рисунок 3.

    В 1894 Байер синтезировал циклогексан, начиная с конденсации Дикмана пимелиновой кислоты с последующим восстановлением:

    Рисунок 4.

    В том же году Е. Хауорте и Перкин-младший (1860-1929) получили его с помощью реакции Вюрца из 1,6-дибромгексана:

    Рисунок 5.

  • Курсовая работа 450 руб.
  • Реферат 240 руб.
  • Контрольная работа 220 руб.

Конформация циклогексана

При помощи рентгенографии и других физических методов было доказано, что циклогексан находится в конформации кресла, полностью освобожденной от напряжения:

Рисунок 6.

Проекции Ньюмена вдоль связей $C1-C2$ наглядно показывают, что валентные углы соответствуют тетраэдрическому расположению, а все углерод-водородные связи заторможены:

Рисунок 7.

Конверсия цикла циклогексана

Согласованное вращение вокруг $C-C$ связей переводит одну форму конформации кресла в другую форму, идентичную ей по энергии, в которой все аксиальные атомы водорода становятся экваториальными и наоборот – все экваториальные – аксиальными. Этот процесс носит название конверсии цикла:

Рисунок 8.

В ходе этого перехода образуются другие, менее стабильные и потому короткоживущие экстремальные конформации циклогексана: конформация полукресла (конформация полутвист-формы), конформация твист-формы и конформация ванны:

Рисунок 9.

Переход формы кресла в твист-форму протекает через промежуточную неустойчивую форму полукресла (полутвист-форму):

Рисунок 10.

На рис. ниже приведена общая энергетическая диаграмма всех конформационных переходов циклогексана.

Рисунок 11. Энергетическая диаграмма конформационных переходов в циклогексане. Автор24 – интернет-биржа студенческих работ

Изначальная конформация кресла переходит в конформацию полукресла, которая затем переходит в твист-форму (1). Затем данная твист-форма через промежуточную конформацию ванны “скручивается” в обратном направлении в другую твист-форму (2), которая далее переходит в новую конформацию полукресла (2), которая в конечном итоге переходит в конечный продукт конверсии – новое кресло (2).

Геометрически этот процесс может быть описан следующей после довательностью превращений, в которых свое положение изменяют одновременно два атома углерода:

Рисунок 12.

$ (аббревиатура Cy). Циклогексан в основном используется для промышленного производства адипиновой кислоты C”,”word_count”:469,”direction”:”ltr”,”total_pages”:1,”rendered_pages”:1}

Источник: https://spravochnick.ru/himiya/cikloalkany/ciklogeksan/

Структура, свойства, синтез и использование циклогексена / химия

Циклогексанон формула структурная

циклогексан представляет собой алкен или циклический олефин с молекулярной формулой C6H10. Он состоит из бесцветной жидкости, не растворим в воде и смешивается со многими органическими растворителями. Он характеризуется тем, что является легковоспламеняющимся, и в природе его обычно можно найти в каменноугольной смоле..

Циклогексен синтезируется путем частичного гидрирования бензола и дегидратации спирта циклогексанолом; то есть более ржавая форма. Как и другие циклоалкены, он подвергается реакциям электрофильного присоединения и со свободными радикалами; например, реакция галогенирования.

Этот циклический алкен (верхнее изображение) образует азеотропные смеси (не отделяемые дистилляцией) с низшими спиртами и уксусной кислотой. Он не очень стабилен при длительном хранении, так как разлагается под действием солнечного света и ультрафиолетового излучения..

Циклогексен используется в качестве растворителя и, следовательно, имеет множество применений, таких как: стабилизатор высокооктановых бензинов и для экстракции масел.

Но самое главное, что циклогексен служит промежуточным продуктом и сырьем для производства многих полезных соединений, среди которых: циклогексанон, адипиновая кислота, малеиновая кислота, циклогексан, бутадиен, циклогексилкарбоновая кислота и т. Д..

индекс

  • 1 Структура циклогексена
    • 1.1 Межмолекулярные взаимодействия
  • 2 свойства
    • 2.1 Химические названия
    • 2.2 Молекулярный вес
    • 2.3 Внешность
    • 2,4 Запах
    • 2.5 Точка кипения
    • 2.6 Точка плавления
    • 2.7 Температура вспышки
    • 2.8 Растворимость в воде
    • 2.9 Растворимость в органических растворителях
    • 2.10 Плотность
    • 2.11 Плотность паров
    • 2.12 Давление пара
    • 2.13 Самовоспламенение
    • 2.14 Разложение
    • 2.15 Вязкость
    • 2.16 Теплота сгорания
    • 2.17 Тепло испарения
    • 2.18 Поверхностное натяжение
    • 2.19 Полимеризация
    • 2.20 Порог запаха
    • 2.21 Показатель преломления
    • 2,22 рН
    • 2.23 Стабильность
    • 2.24 Реакции
  • 3 Резюме
  • 4 использования
  • 5 рисков
  • 6 Ссылки

Структура циклогексена

Структура циклогексена с моделью сфер и стержней показана на изображении выше. Можно заметить шесть углеродных колец и двойную связь, обе ненасыщенности соединения. С этой точки зрения кажется, что кольцо плоское; но это совсем не так.

Для начала, атомы углерода двойной связи имеют sp-гибридизацию2, что дает им геометрию тригональной плоскости. Следовательно, эти два атома углерода и те, которые примыкают к ним, находятся в одной плоскости; в то время как два атома углерода на противоположном конце (к двойной связи) находятся выше и ниже указанной плоскости.

Нижнее изображение прекрасно иллюстрирует только что объясненное.

Обратите внимание, что черная полоса состоит из четырех атомов углерода: два из двойной связи, а другие прилегающие к ним. Открытая перспектива – это та, которая была бы получена, если бы зритель поместил свой глаз прямо перед двойной связью. Тогда видно, что углерод находится выше и ниже этой плоскости..

Поскольку молекула циклогексена не является статичной, два атома углерода будут обмениваться: один будет опускаться, а другой подниматься над плоскостью. Таким образом, вы ожидаете, что эта молекула будет вести себя.

Межмолекулярные взаимодействия

Циклогексен является углеводородом, и поэтому его межмолекулярные взаимодействия основаны на дисперсионных силах Лондона.

Это связано с тем, что молекула является неполярной, без постоянного дипольного момента, и ее молекулярный вес является фактором, который в наибольшей степени способствует сохранению ее когезии в жидкости..

Кроме того, двойная связь увеличивает степень взаимодействия, поскольку она не может двигаться с такой же гибкостью, как у других атомов углерода, и это способствует взаимодействию между соседними молекулами. По этой причине циклогексен имеет немного более высокую температуру кипения (83 ° C), чем циклогексан (81 ° C)..

Химические названия

Циклогексен, тетрагидробензол.

Растворимость в воде

Фактически нерастворимый (213 мг / л).

Растворимость в органических растворителях

Смешивается с этанолом, бензолом, четыреххлористым углеродом, петролейным эфиром и ацетоном. Ожидается, что он сможет растворять неполярные соединения, подобно некоторым аллотропам угля.

Плотность пара

2,8 (относительно воздуха, принятого равным 1).

разложение

Разлагается в присутствии солей урана, под действием солнечного света и ультрафиолетового излучения.

полимеризация

Может полимеризоваться при определенных условиях..

стабильность

Циклогексен не очень стабилен при длительном хранении. Воздействие света и воздуха может привести к образованию пероксидов. Кроме того, он несовместим с сильными окислителями.

реакции

-Циклоалкены в основном испытывают реакции присоединения, как электрофильные, так и свободные радикалы.

-Реагирует с бромом с образованием 1,2-дибромциклогексана.

-Быстро окисляется в присутствии перманганата калия (KMnO4).

-Он способен производить эпоксид (циклогексеноксид) в присутствии пероксибензойной кислоты.

синтез

Циклогексен получают кислотным катализом циклогексанола:

Символ Δ обозначает тепло, необходимое для ускорения выхода группы ОН в виде молекулы воды в кислой среде (-ОН2+).

Циклогексен также получают частичным гидрированием бензола; то есть две его двойные связи добавляют молекулу водорода:

Хотя реакция кажется простой, она требует значительного давления H2 и катализаторы.

приложений

-Он полезен в качестве органического растворителя. Кроме того, он является сырьем для производства адипиновой кислоты, адипинового альдегида, малеиновой кислоты, циклогексана и циклогексилкарбоновой кислоты..

-Он используется в производстве циклогексана хлорида, соединения, используемого в качестве посредника в производстве фармацевтических продуктов и резиновых добавок..

-Циклогексен также используется в синтезе циклогексанона, сырья для производства лекарств, пестицидов, парфюмерии и красителей..

-Циклогексен участвует в синтезе аминоциклогексанола, соединения, которое используется в качестве поверхностно-активного вещества и эмульгатора..

-Кроме того, циклогексен может быть использован для приготовления в лаборатории бутадиена. Последний состав используется в производстве синтетического каучука, в производстве шин для автомобилей, а также в производстве акриловых пластиков..

-Циклогексен является сырьем для синтеза лизина, фенола, полициклоолефиновой смолы и резиновых добавок..

-Используется в качестве стабилизатора высокооктановых бензинов.

-Участвует в синтезе водостойких покрытий, трещиностойких пленок и связующих связующих для покрытий.

риски

Циклогексен не является очень токсичным соединением, но он может вызвать покраснение кожи и глаз при контакте. Его вдыхание может вызвать кашель и сонливость. Кроме того, его прием внутрь может вызвать сонливость, затруднение дыхания и тошноту.

Циклогексен плохо всасывается в желудочно-кишечном тракте, поэтому никаких серьезных системных эффектов при приеме внутрь не ожидается. Наибольшим осложнением является его аспирация дыхательной системой, которая может вызвать химическую пневмонию..

ссылки

  1. Джозеф Ф. Чан и Саймон Харви Бауэр. (1968). Молекулярная структура циклогексена. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
  2. Карри Барнс. (2019). Циклогексен: опасности, синтез и структура. Исследование. Получено с: study.com
  3. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р. Н. (1987). Органическая химия (5та Выпуск.). Редакция Аддисон-Уэсли Iberoamericana.
  4. PubChem. (2019). Циклогексена. Получено из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Химическая Книга. (2019). Циклогексена. Получено с: chemicalbook.com
  6. Сеть токсикологических данных. (2017). Циклогексена. Toxnet. Получено от: toxnet.nlm.nih.gov
  7. Chemoxy. (Н.Д.). Структурная формула для циклогексена. Получено с: chemoxy.com

Источник: https://ru.thpanorama.com/articles/qumica/ciclohexeno-estructura-propiedades-sntesis-y-usos.html

Все о медицине
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: